眼看蒋家王朝大厦将倾，蒋介石开始考虑在惨败之际的退路了，对此，他曾有过多种打算：其一，将国民党军队转移到西康，建立以西昌为中心，以西南广大地区为依托的根据地;其二，撤退至海南岛，以该岛为中心，以东南沿海地区为凭借，作为国民党的最后坚守阵地;其三，以台湾作为最后的存身之地。
蒋介石在脑子里反复比较这三个方案利弊得失的同时，又联想起了1946年10月偕同宋美龄视察台湾时的情景。那次察看后，他和宋美龄心里都十分高兴，私下曾十分赞许地说：“台湾尚未被共党分子所渗透，可视为一片净土，今后应积极加以建设，使之成为一模范省，则俄、共虽狡诈百出，必欲亡我国家而甘心者，其将无如我何乎！”“有了台湾，就有了一切。”

此外，台湾还有其独特的条件，它是中国沿海的最大岛屿，气候宜人，物产丰富，又有丰富的矿藏。而且在经过日本的长期霸占之后，台湾的经济脱离祖国大陆而独立存在，自成系统，尤其是它与祖国大陆之间隔了一条100多公里宽的海峡，没有现代化的海空军的“共军”是极难横渡的。这一切都给蒋氏夫妇留下了极为深刻的印象。
1949年4月23日，人民解放军在全面突破了蒋介石精心策划的“长江防线”后，占领了其“首都”南京，国民党的江南“半壁江山”已支离破碎、心急如焚的蒋介石立即在浙江定海举行了紧急军事会议，会上，蒋介石便引述了一句所谓孙中山先生的“遗训”：“外战不出(四)川，内战不出(台)湾”，以说明自己撤守台湾乃源于先总理事先已确定的“伟大思想”，可谓用心良苦。这“外战不出川”的灵验，已由八年抗日战争，在蛾眉山躲过这一劫所印证。现如今国破如此，也只有“内战不出湾”的圣言可信了。会议结束后，蒋介石拍板：撤守台湾，建立“反攻大陆，复兴党国”之基地。

为此，他采取了一系列应变措施。命令国民党海空军主力南移，以台湾为中心，把经营的重点放在上海、福建沿海及西南地区。并且早在1948年12月24日，蒋介石任命心腹陈诚担任台湾省政*府主席，蒋经国为省党部主任委员，随即，他又加委陈诚兼任台湾省警备总司令和省党部主任委员之职。与此同时，蒋于1949年1月18日任命另一心腹汤恩伯为京沪杭警备总司令，将40万大军交由汤指挥，以便“一旦中国大陆万一发生意外，可有一支可靠的军队随政*府迁来台湾，免使台湾受到亲共阴谋的威胁”，并下令俞鸿钧、席得懋2人立即将国库3.7亿美元黄金、白银和外汇移存台湾;同时将“中央银行”，“中国银行”存入私人户头，以免无法提取。

台湾现在还是有部分人坚持台独，就是因为这个道理。

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我是觉得台湾的地理位置挺好的，也方便撤退。