在中国古典四大名著中，《水浒传》也是世人皆知的存在，以至于有人总结出“少不看水浒，老不看三国”的智慧之语，从侧面也反衬出人们对水浒的喜爱之情。
谈到水浒，自然绕不开里面的主角宋江。宋江原是郓城的刀笔小吏，虽然职位不高，但为人仗义疏财，由此结交了很多江湖好汉，人送绰号“及时雨”。所以在宋江还未上梁山的时候，就为自己积累的丰富的人脉关系。
不过里面有一个有趣的细节是，这样的一位梁山头领，中间竟然和大宋第一青楼花魁李师师会过面。按照一般的常理推断，一位声震一方的大英雄，另一位是花中首魁。两人相见，自然会惊雷动地火，上演一段缠绵悱恻的爱情故事，但事实上，却平淡的没有再平淡了。
宋江第一次和李师师相见，是在“李逵元夜闹东京”这一章里。当时的宋江，早就对繁华热闹的京师东京羡慕已久，以前没机会，现在有了闲心和机会，于是冒着天大的风险，悄悄溜达进了东京城。
在这里，宋江流连忘返，看到遍地的青楼花间，宋江也不由心动，因此就想要和能够与大宋天子搭上关系的李师师见一见，这位天子也就是自称为赵官家的宋徽宗。但由于那次李师师急于要迎送宋徽宗，因此两人这是匆匆的相见就结束了，李师师对宋江几乎没有什么印象。
第二次相见依然如此，对宋江没有什么感觉的李师师，最后竟然和潇洒的燕青走到了一起，这让宋江情何以堪？于是这里的疑问便出来了，为什么李师师不喜欢宋江呢？首先排除的原因自然不是钱。
可以想象的是，宋江作为梁山的第一大首领，手中的金银财宝自然不是问题。而且宋江本人也有“及时雨”的称号，出手阔绰，这一点不要说是那些江湖上的英雄好汉，即使是美丽的女神也会被打动，谁和钱有仇呢？
因此说，问题肯定不是出现在这里。梳理原著，发现李师师不喜欢宋江，其中一大原因是宋江太木讷。按照今天的话语，在美女面前呆头呆闹，情商不高，不会逗她们开心，只会抢着埋单。
其实原著说的还委婉一些，说宋江见了李师师之后，“略有些拘谨”，反观一边的柴进，到底是名门出身，应酬举止风流自如，一下子就将宋江给比了下去。说到这里，又不由让人想起了宋江前一次包养的失败。
那次是阎婆惜，美貌如花的阎婆惜和宋江长期维持着暧昧的关系。但后来阎婆惜花着宋江的钱，又和张文远发生了不清不楚的关系，以至于宋江一怒之下杀了阎婆惜，这也是他走上梁上的序曲。
由此可见，宋江为人木讷，大有遇见美女就害羞的感觉。所以他只能给别人牵线说媒的能力，而在自己的情感问题上，一直不受那些美女们的赏识。
