司马休之在中国历史上也算是个十分有趣的人物，他身为晋国宗室，却一生颠沛流离，历经东晋、南燕、后秦、北魏四国，他的列传并见于南北两朝的史书《晋书》和《魏书》(与他情况类似的南朝宗室亦有不少，比如刘宋宗室刘的列传并见于《宋书》和《魏书》;南齐宗室萧宝蠢的列传并见于《南齐书》和《魏书》，等等，关于这些人的事迹，我们将在后文陆续提到)。在朝秦暮楚的南北朝时代，我们无须对他的道德人品进行押击，他也不过是大国博弈、政治斗争之下的牺牲品。
刘毅被诛后，司马休之继任荆州刺史，颇得江陵一带人心，由此却遭到了刘裕的嫉恨。这个时候的刘裕，对权力的渴求已到了无以复加的地步，他需要的是像刘敬宣那样即使不在身边也能够做早请示、晚汇报”的听话的部下，而不是能据守一方，有可能对他形成威胁的地方长官，因此他从自己的利益出发就不得不对司马休之有所动作。还别说，加罪的借口很快就被他找到了。
借口来自司马休之的长子司马文思，此人轻浮放任，喜欢四处结交好友，颇有些侠土之风。他袭了伯父司马尚之的谯王爵位，呆在那一带，每日里只与亲朋好友、随从小厮们外出打猎，有时跑到别人的坟头上，感觉玩起来碍事，就一把火把坟头给烧了。这样的纨绔作风，在以往的皇族宗室中并不少见，但却偏偏冒犯了刘裕新颁布不久的严正法规。结果，堂堂亲王隔三岔五地吃官司，司马文思被折腾得十分不爽。
同时呢，他也看不惯司马氏的江山被姓刘的大权独揽，便与手下人暗中谋划作乱。计划还没成型，就被刘裕的细作探明，向刘裕禀报。刘裕早就盼着这样的情报了，当即下令收捕司马文思一党，诛杀他的手下，并将司马文思绑了送到江陵，叫司马休之自己看着司马休之明白刘裕这一手是冲着自己来的，他却只上一道疏，向朝廷谢罪，承认自己管教不严，请求朝廷解除自己的职务，并进步治罪。对于自己的儿子，他并不作任何处理，只是认为应该废掉他的王爵。刘裕十分不满，终于在第二年，也就是晋安帝义熙十一年(公元415年)对司马休之摊牌，将还留在建康的司马休之次子司马文宝、侄子司马文祖一并赐死，自领荆州刺史之职。他把那个的事务都托付给刘穆之，亲自带兵讨伐司马休之。
司马休之已有防备，他与同样不满刘裕专权的雍州刺史鲁宗之及其子、竟陵太守鲁轨联络，并向朝廷上表列举刘裕的罪状，以荆州兵马对抗刘裕。刘裕听说司马休之的参军韩延之是个人才，有心招降，便给他写了一封密信，信中说：“司马文思的事情，远近所知。
我去年把他执送给司马休之，给他留足了面子，而司马休之这个人毫无愧疚之心，此乃天地所不容的。我受命西征，只捉拿他们父子而已。你们这些原先的官员，一概不问罪。当年刘毅的手下帮着刘毅规划谋反，不得善终。如今足下诸位为形势所逼，并不想谋逆，我一向虚怀若谷，敬贤爱才(即“虚怀期物，自有由来”)，只望足下能够早日归顺。将来军临城下，刀熗可是不长眼睛，只怕到时不小心伤了足下诸位的性命。足下可将此信给你的同僚看，希望他们也能顺应局势。”
