“鼎湖当日弃人间，破敌收京下玉关，恸哭六军俱缟素，冲冠—怒为红颜。”“尝闻倾国与倾城，翻使周郎受重名。妻子岂应关大计，英雄无奈是多情。全家白骨成灰土，—代红妆照汗青。君不见馆娃初起鸳鸯宿，越女如花看不足。香径尘生乌自啼，屧廊人去苔空绿。换羽移宫万里愁，珠歌翠舞古梁州。为君别唱吴宫曲，汉水东南日夜流！”
这是明末清初著名诗人吴梅村的锥心泣血写下的长诗《圆圆曲》中的诗句。《圆圆曲》作为一首爱情诗，对于吴三桂措辞隐约闪烁，似乎带有婉曲的嘲讽，却又带有颇多的同情。“恸哭六军俱缟素，冲冠一怒为红颜”，“ 妻子岂应关大计，英雄无奈是多情。全家白骨成灰土，一代红妆照汗青。”这些诗句写出了原为明臣、后为清将的汉奸吴三桂的悲剧性处境，他不能忍受所爱之人被人强占的耻辱，作出与李自成为敌的决定，而由此付出的代价，是包括父亲在内的全家的毁灭。在这首诗中，作者并没有也不可能对吴三桂作全面的评价，但他确实指出，人处在历史造成的困境中时，无法作出两全的选择，他不能不承担悲剧的命运。
据有关史料记载，被吴梅村称之为“一代红妆照汗青”的陈圆圆，原名陈沅，江苏苏州府人，曾是六朝古都南京的秦淮歌妓。她能诗能画，又善弹琴，声色名满天下。崇祯年间，山海关总兵吴三桂在京师曾与她有一面之缘，彼此爱慕。不久吴三桂以千金往聘，不料陈圆圆已先为田畹所得，充入下陈，遂改名圆圆。陈圆圆因而极为失意，吴三桂更是郁郁不乐。田畹是崇祯皇帝宠妃田氏的父亲，此时年事已高。自得了陈圆圆，百般爱宠，怎奈“石崇有意，绿珠无情”，陈圆圆经常单独在花径彷徨，低吟流水高山之曲，田畹则凑趣在一边击节迎合，却不知陈圆圆在暗自伤怀自己没有知音。
明朝末年，李自成直逼北京，明朝政权岌岌可危，崇祯皇帝急的夜不能寝、食不甘味，朝野上下人心大乱，大臣们也都在做后事的打算。田畹暗暗忧虑，便打算将自己的身家性命托付于当时手握三万关宁铁骑的山海关总兵吴三桂。而此时恰巧吴三桂入京觐见，就设宴相请吴三桂过府一会。
吴三桂正因得不到陈圆圆而耿耿于怀，一听田畹相邀，急忙赴宴。宴席之间说起流寇猖獗的事情，田畹便把全家托他环护。吴三桂欲擒故纵，假意推辞一番。田畹叫出府中歌姬，丝竹奏曲侑酒以讨好吴三桂。吴三桂独不见陈圆圆，便讯问田畹。田畹听吴三桂提起陈圆圆，呆了半晌，但迫于情势，不得不召陈圆圆出来。
陈圆圆应召而出，比当年初见时虽稍清减，却越显出玉质娉婷。陈圆圆一见吴三桂，便嫣然一笑，低垂粉颈，情艳意娇。吴三桂不觉心荡神怡。不料酣饮间突然警报踵至，吴三桂就要挟田畹要想保卫田府必须“以陈圆圆见赠”。田畹勉强同意。吴三桂当即拜辞田畹，返回家中，静候佳音。田畹虽然怅然却迫不得已，只得将陈圆圆送给了吴三桂。
吴三桂与陈圆圆两意相投，两情相悦，说不尽的缠绵，讲不完柔情。不料崇祯皇帝再三敦促吴三桂出关，但是军中不能随带姬妾在身旁，而且吴三桂父吴襄为京营提督留在京城，恐怕崇祯皇帝听到其子与陈圆圆之事，劝吴三桂将陈圆圆留在北京府中。吴三桂只好别了陈圆圆，率兵赶赴山海关。
然而，当吴三桂还未到山海关，便传来京师陷落、明帝殉国的消息。李自成进入北京，吴襄便投降了李自成，李自成即向吴襄强行讨取了陈圆圆，又命吴襄写信招降吴三桂。李自成一见到陈圆圆，惊喜非常，立即将陈圆圆收为己用。整日让她唱歌奏乐。李自成还命群姬大唱西调，自己拍掌应和，繁音激楚，触目惊心。
当时，李自成遣使以银四万两犒劳吴三桂麾下大军。吴三桂得到父亲的劝降信，便决意投降李自成。亲率麾下精兵向北京进发。不想到了滦州，有家人求见。吴三桂问家中近况。家人说李自成每日拷逼明朝大臣，苛索财物，宫内残留的宫女，都被李自成收为妃妾，日夜奸淫。其父吴襄已被李自成拘禁，陈圆圆也被李自成所得。吴三桂听到陈圆圆三字，顿时晕倒在地，醒来后拔剑斫案，写信给其父吴襄说：“儿以父荫，待罪戎行，以为李贼猖狂，不久即当扑灭，不意本人国无人，望风而靡，侧闻圣主晏驾，不胜眦裂，但喜吾父奋拳一击，誓不俱生，不则刎颈以殉国，何乃隐忍偷生，训以非义，既无孝宽御寇之才，复愧平原骂贼之勇。父既不能为忠臣，儿安能为孝子乎？”接着吴三桂率领诸将驰回山海关，命令全军将士为崇祯皇帝缟素服丧，设座遥奠，歃血结盟，决计消灭李自成，为明朝复仇。
这个消息传到了北京，李自成正在宫中取乐，接到这个消息后勃然大怒，立即发兵二十万亲征吴三桂。这时清朝摄政王多尔衮，率领十万大军已到宁远。吴三桂面临腹背受敌的艰难境遇，思前想后，便决定写信给多尔衮以借清兵，消灭李自成。多尔衮自然应允借兵之事。但是，清兵未至，李自成的大军已到，一番恶战在所难免。两军大战一场，血流成河，尸骨如山，兵困将乏的吴三桂兵马已经力不能支，眼看就要全军覆没，没想到突然起了狂风，顿时愁云惨雾，昏天黑地。这时无数的清兵飞马杀出，李自成大惊失色，竟然不顾他手下的军队，自己骑马先跑了。
片刻之间，战局急转直下，李自成的军队大乱，如决堤的洪水，一败不可收拾。吴三桂率兵星夜兼道追杀，李自成遣使求和，遭到了吴三桂严词拒绝。吴三桂直追杀到北京城下。李自成一怒之下杀了吴襄，以及其家人三十余口，但陈圆圆侥幸逃脱，而得以留在北京，流落民间。李自成命部下将所获金银及宫中帑藏器皿，铸成银饼数万枚，装上马车，让亲兵赶着出后门先走，自己亲率妻妾开西门狼狈西逃。临走时还放了一把火，将明朝的宫殿及九门城楼全部烧毁。
当吴三桂进入北京后，京城四处早是一片颓垣败瓦。他急忙寻找陈圆圆。二人不期相遇后抱在一团，不由得悲喜交集。当晚，二人便携手入帐，含羞荐枕，一夜春风，说不尽的鱼水之欢。
不久，吴三桂被封为大清平西王，镇守云南，俨然一个小朝廷。每当他寻欢作乐之时。陈圆圆都要高唱汉高祖的《大风歌》。吴三桂酒酣拔剑起舞，神武不可一世。清代文人王思训有《野园歌》一诗，原诗注云：“吴三桂筑野园滇城北，以处陈圆圆。穷极土木，毁滇人庐墓无算，以拓其地。缙绅家有名花奇石，必穿屋破壁致之，虽数百里外不恤也。”当时，陈圆圆有专房之宠，数十年如一日。吴三桂渐蓄异志，广结天下士，最后反清失败被康熙所灭。
关于陈圆圆的最终结局，据《圆圆传》记叙：吴三桂身为平西王后另娶一女，此女妒心极强，群姬之艳而进幸者，均被其恨而杀之。陈圆圆独居别院，不施粉黛，因与其未生嫌隙，未遭其忌。吴三桂谋乱时，陈圆圆有所察觉，但自感力不能禁，遂以年迈之由向吴三桂求为女道士，之后便离宫入山，与青灯黄卷为伴，了此一生。
吴三桂独霸云南后，阴怀异志，穷奢侈欲，歌舞征逐。构建园林安阜园，“采买吴伶之年十五者，共四十人为一队”（《甲申朝事小纪》)，“园囿声伎之盛，僭侈逾禁中”（王澐《漫游纪略》）。陈圆圆因年老色衰，加之与吴三桂正妻不谐，且吴三桂另有宠姬数人，于是日渐失宠，遂辞宫入道，“布衣蔬食，礼佛以毕此生”（《天香阁随笔》）。一代红妆从此豪华落尽，归于寂寞。
吴三桂在城北的荒郊找了一块空地，盖起别墅，名为野园，安置陈圆圆，以顺从她远离尘嚣的心愿。
陈圆圆终于与权焰炽天的藩府拉开了距离，两人也就无法经常见面。很快，吴三桂就有了新欢。
陈圆圆也乐得清净，每日闭门诵经，忏悔前情。在《吴三桂演义》里，陈圆圆是这样表明心迹：“妾今荣华极矣!若再享荣华，必増妾累。愿得一净室，闭修慧业，以终余生，并赎前过，此皆大王之赐也”
传说陈圆圆在邂逅吴三桂之前，还曾和江南名士冒辟疆有过一段爱情。冒辟疆的《影梅庵忆语》中的“陈姬”，为何不直书其名？学者孟森这样解释：“顺康间，吴藩方炽，词人不敢道其旧欢，后则陈亦已成大名，少年事缺乏谈矣。”不过此事真假亦不可考
时光如流，往事如烟，一晃已有三百多年。吴三桂作为汉奸而被钉在历史的耻辱柱上，但谁又可理解领会他当时的艰难处境：想事明朝而明朝亡，想从李自成而被李自成杀全家，想特立独行而四面楚歌无法立足。当时年仅三十二岁的吴三桂，难以明确地推敲损益，计出万全，家门惨遭不幸，家父被杀，爱妾被夺，致使儿女情长、英雄气短而激动一时，不得不“冲冠一怒为红颜”。而陈圆圆一个色艺双全的江南女子，在明末清初那个动乱年代的荡气回肠的传奇阅历，而且有吴三桂那样一个男人为她冲冠一怒，改写历史，也不枉终身了。谁能想到，在那个天地巨变、明清易代的鼎革之际，一位出身微贱的女子，却关系着国家民族的兴亡。也正是因为陈圆圆的被劫和吴三桂的降清，彻底地葬送了大明王朝复兴的希望，也正是吴三桂的一时英雄气短，导致了这个原为明臣、后为清将的汉奸家族的最后覆亡。“一代红妆照汗青”，难怪一代诗人吴梅村怀有如此的感叹！
