隋朝末年天下豪杰并起，当时存在于天下的大小割据势力有数十个，其中最为知名的割据势力有李渊在关中建立的唐朝，还有王世充在中原建立的郑国，窦建德在河北建立的夏国，除此之外还有李密的瓦岗军、李轨的凉国、薛举的秦国等等。这些在乱世之中建立国家的诸侯，有的出身于门阀比如李渊，有的出身于隋朝官员比如李密、王世充，有的是地方豪强如薛举、李轨。在这些诸侯里只有窦建德的出身是农民，和其他的诸侯相比他的出身的确是很不起眼。
《旧唐书 窦建德传》记载：“(窦建德)少时，颇以然诺为事。尝有乡人丧亲，家贫无以葬，时建德耕于田中，闻而叹息，遽辍耕牛，往给丧事，由是大为乡党所称。”这里说的是窦建德年轻的时候很重视诺言。和他同乡的一个人家里办丧事却因为贫穷无法操办葬事。窦建德当时听说后立即放下了手上的农活前去主动送去财物资助这个乡亲办理丧事，当时全乡人听说之后凑称赞窦建德仗义助人。
隋炀帝征讨高丽的时候征用天下的壮丁，当时窦建德被挑选为百夫长(大业七年，募人讨高丽，本郡选勇敢尤异者以充小帅，遂补建德为二百人长。)然而就在这个时候山东地区却遭遇了洪水不久便发生了饥荒，当时民不聊生百姓妻离子散，现在又赶上了朝廷强行征用壮丁，于是窦建德便和同郡的孙安祖一起商议起兵。于此同时在山东地区因为饥荒和洪灾而被迫成为盗贼的集团有许多个，这些饥民为 生计只有四处抄掠地方，《旧唐书》记载：“时诸盗往来漳南者，所过皆杀掠居人，焚烧舍宅，独不入建德之闾。”这里的意思是说这些盗贼们尽管四处打家劫舍但是唯独不侵犯窦建德的家乡。
当时隋朝的官府正是因为盗贼不侵犯窦建德的家乡所以因此判断窦建德于这些盗贼有勾结，于是便派官兵将窦建德的家属无论老幼全部处死。窦建德在得知自己的家人惨遭官府屠戮之后便带着数百人投奔了河北义军领袖高士达。后来窦建德多次击败隋朝派来的讨伐义军的军队，自此他的威信也逐渐的在义军中建立起来。高士达在于隋军交战轻敌战死之后窦建德理所当然的坐上了高士达的位置成为了义军的新领袖。
窦建德虽然出身于农民军，但是他的见识却不一般。《旧唐书》记载：“初，群盗得隋官及山东士子皆杀之，唯建德每获士人，必加恩遇。”这句话的意思就是说当初各地的盗贼抓到隋朝的官员和士子之后便全部将他们处死，只有窦建德每次抓获士人官员的时候对他们则礼遇有加。于是当时一些隋朝的地方官吏都纷纷向窦建德投降，一时之间窦建德的竟然成了拥兵十余万的大军阀。(此后隋郡长吏稍以城降之，军容益盛，胜兵十余万人。)
遍观隋末群雄我认为窦建德还是个不错的君主，从他少时仗义救助同乡就可以看出他的品行还是不错的。《旧唐书》记载：“建德每平城破阵，所得资财，并散赏诸将，一无所取。又不啖肉，常食唯有菜蔬、脱粟之饭。其妻曹氏不衣纨绮，所使婢妾才十数人。”这里说的是窦建德每次打胜仗缴获大量的财物都分赏给了自己的部下而他自己则分毫不取，他吃饭不吃肉只吃简单的粗茶淡饭，其妻子衣着也不华丽所使用的婢妾也不过才十几个人。
窦建德更难得可贵的一面是他在作战的时候俘获的隋朝的文武官员都任其去留从不加以谋害。窦建德雄踞河北之后便和中原的王世充结盟共同对付唐朝。当时窦建德率军侵入唐朝的地盘，攻陷了黎阳俘虏了唐朝名将李世勣以及同安长公主。窦建德不仅没有处死李世勣还将其带兵镇守黎州，但是后来李世勣却丢弃了自己的父亲逃回了唐朝。窦建德的部下便建议处死李世勣的父亲，而窦建德却佩服李世勣是个忠义的人没有加罪于其父。《旧唐书》里给窦建德的评价是四个字“宽厚从谏”看来也不是妄评。
客观的来说窦建德是个品行不错的人，并且他也有争夺天下的能力。但是让人可惜的是他的部下却不和，《旧唐书》记载：“其大将王伏宝多勇略，功冠等伦，群帅嫉之。或言其反，建德将杀之，伏宝曰："我无罪也，大王何听谗言，自斩左右手乎?"既杀之，后用兵多不利。”这里说的是窦建德的大将王伏宝因为功劳多被其他的将军们所嫉妒，于是这些人就联合起来诬陷王伏宝谋反，我们说三人成虎，窦建德选着相信了大多数于是便处死了王伏宝，从此窦建德再打仗就没有以前那么顺利了。又据《旧唐书》记载：“纳言宋正本好直谏，建德又听谗言杀之。是后人以为诫，无复进言者，由此政教益衰。”窦建德身边有个善于进谏的臣子叫宋正，当时也被小人谗害至死，从此之后窦建德身边的人再也不敢直言进谏了。
窦建德被小人误导先后杀了王伏宝和宋正从此他的霸业便开始走向了下坡路，然而真正葬送窦建德前途和性命的事件还得从他救援王世充说起。当李世民带着唐朝大军将王世充围困在了洛阳得时候，王世充曾派人向窦建德搬救兵。窦建德也明白唇亡齿寒得道理于是义不容辞起兵前来救援，但是这次窦建德得运气不好他这次碰到得对手可是秦王李世民的军队，这支军队不仅名将云集还能征善战。果然窦建德数次和李世民交手都遭遇惨败，后来窦建德大军的粮道也被李世民给切断形势十分危急。这时候窦建德的部下凌敬便建议带大军北上渡过黄河夺取河东，凌敬认为河东地区空虚这时候率大军前去征讨可以不费吹灰之力这样不仅可以保全大军还可以开疆拓土补充兵员，而且一旦占据了河东李世民便自然就对洛阳解围了王世充自然也就得救了。
凌敬的计策虽好但是却被王世充的使者长孙安世给搅乱了，当时长孙安世得知窦建德准备撤军回河北于是就私下里贿赂窦建德的将军们，这些拿了长孙安世好处的人纷纷劝说窦建德道："凌敬，书生耳，岂可与言战乎?"这句话的意思就是说凌敬不过是一个书生罢了，他懂什么是打仗吗?窦建德误以为众将战意高昂不愿撤回，史书记载他感叹道：“今众心甚锐，此天赞我矣。”窦建德于是便坚定了和李世民死磕到底的决心，最后窦建德和李世民决战大败，自己也做了唐军的俘获，不久便被处死。
