1927年4月4日，蒋介石第一次出现在《时代》封面上，那一期的题目是《在孙陨落之后升起》。美国人笔下的蒋介石，已经是那个我们熟悉的光头形象，眉头紧锁，一副军人派头。8天后的4月12日，蒋介石发动了“四·一二”政变，这是第一次国共分裂的标志性事件。关于蒋介石的介绍，小标题只用了一个词——征服者。
《时代》1931年10月26日封面。1931年年9月初，广州政府派军北上讨蒋，宁粤战争爆发。正在此时，“九一八”事变爆发。外敌入侵，宁粤双方迅速达成和解。10月14日，蒋介石释放被软禁的胡汉民。12月26日，蒋介石宣布下野。
《时代》1933年12月11日封面。1933年7月，蒋介石开办庐山军官训练团。同年9月，调集优势兵力围剿中央苏区。11月，国民党第十九路军在福建发动反蒋事变。“he could ride off six direction”，这一年的蒋介石，可谓戎马倥偬。
《时代》1936年2月24日封面：日本天皇裕仁、伪满洲国皇帝溥仪，苏联领袖斯大林和中国的蒋介石。日本在完全占领中国东北后，于1933年2月起开始进攻长城各口，并向华北进犯，中国军队在战斗中给日本侵略者以沉重打击。与此同时，面对苏联倡导，美国提议的由苏美中日参加的太平洋地区集体安全公约在根本无法实现；国联等西方大国对中日战争干预无望的前提下，蒋介石政府开始重视中苏关系的改善。
《时代》1936年11月9日封面。主义、道德和炸弹，是1936年的蒋介石赖以对抗日军侵略的最重要武器。他当然不会想到，登上《时代》封面后不到一个月，西安事变会降临到他头上。
《时代》1938年1月3日封面。伴随着1938年蒋介石、宋美龄联袂成为《时代》年度人物的，是抗日战争的全面展开。七七事变后，正面战场上连续爆发淞沪、太原、徐州、武汉等重大战役，日本“三月亡华”的计划就此破产。“Any sacrifice should not regarded as too costly”，为了抗日，没有什么牺牲是过于昂贵而不能舍弃的。
《时代》1942年6月1日封面。武汉保卫战结束后，抗日战争由战略防御阶段转入战略相持阶段。1941年12月8日 日军袭击珍珠港，太平洋战争爆发，美、英同时对日宣战。中国与美、英同盟，蒋介石任中国战区最高统帅。1942年2月，日军进攻仰光，中国远征军入缅作战。“Five hard years，but the next is the hardest”，五年的艰苦抗战，接下来还会更苦。
《时代》1945年09月03日封面。“After eight years of war，the challenges of peace”，抗战结束了，和平还是战争，成了摆在国共两党面前的首要问题，也是蒋介石迫切需要做出抉择的问题。
《时代》1948年12月06日封面。1948年9月-11月的辽沈战役、11月6日开始的淮海战役，以及11月29日开始的平津战役，无论是已经结束还是正在进行之中，对蒋介石来说形势都不容乐观。国共内战的天平早已悄无声息地发生了扭转。
《时代》1955年4月18日封面。1955年的封面人物蒋介石，名字前没有任何头衔。背景是一个国民党士兵孤独地望着大海，对岸是中华人民共和国的土地。
