北京时间2月27日03:45(英国当地时间26日19:45)，2008/09赛季(第128届)英格兰足总杯1/8决赛一场重赛在金斯顿通讯球场展开争夺，谢联客场1比2不敌赫尔城，顶替孙继海首发的纳顿自摆乌龙，夏普一度扳平比分，但哈尔莫西进球绝杀。孙继海终场前替补出场。
第89分钟，主帅布莱克威尔用孙继海换下左后卫奈史密斯，想依靠继海的传中来进行最后的空中轰炸。而孙继海刚刚上场就创造了一次机会，他和队友在右路配合后接队友的脚后跟妙传形成下底，但在突破对方补防后卫的时候被破坏。随后谢联获得角球，第一点被胡尔城抢到并形成反击，此时谢联门将还在前场并未回防到位，多亏孙继海此时已经回防，避免了被对方打空门得手。
而后孙继海又迂回到左路，接队友的传球不停顿用并不熟悉的左脚传中，但被对方顶出。1分钟后胡尔城在右路进攻，孙继海补防到位，迫使对方在人球分过时将球趟大。
比赛的最后一分钟孙继海还有表现，他在左路拿球后见到没有进攻机会，转身护球迫使对方犯规，为谢联赢得了最后一个前场任意球，但是由于对方禁区内人员密集，孙继海的长传最终还是没能形成险情。谢联遗憾的输掉了比赛，但孙继海在5分钟的出场时间里有两次传中、一次下底、两次成功补防以及犯规和被侵犯各一次，俨然成为了场上的攻防核心。不知看到这样的表现，今后的比赛中主帅会不会给他更多一些的时间。
